Здорово popchello :)

В той теме, которая по линку, есть следующий ответ.

I had an issue with this as well.

After speaking with tech support on the phone have discovered that in Ableton (on Mac OSX anyway) you can route your master channel output like this for these results:

1/2 = Speakers only
5/6 = Phones only
7/8 = Speakers and phones

Thought it was annoying at first but actually its fine. If you want all your new tracks to come out of both you could just make an Ableton template where the main output is 7/8.
После разговора с техподдержкой, стало известно что в Ableton'e (в частности на Mac OSX), ты можешь перенаправлять мастер (главный канал - выход), по следующим пресетам, для следующих результатов.

Выбираем канал 1/2 = будут работать только спикеры (колонки).
5/6 = только наушники.
7/8 = наушники и колонки.

И сответственно для того что бы выход был и в наушниках и в колонках нужно в Ableton создать темплейт где главным выходом будет 7/8.

P.S. - так же проверь что у тебя отключены какие либо другие интерфейсы, или встроенная звуковая карта, может какая bluetooth гарнитура и т.п.
Будет легче разобраться если ты запостишь здесь скрины настроек Ableton и контрольной панели MOTU.